La serie se enfoca en Milo, un hombre que recientemente terminó su relación con su novia Lisa y trata de volver en el mundo de las citas con la ayuda de sus tres mejores amigos / compañeros de trabajo, Tyler, Gibbs, y Neal, este último amigo es el único que tiene una novia, Amy. Juntos, los cuatro amigos se ayudan mutuamente a navegar a través de las relaciones, la amistad trabajando juntos en la ciudad de Nueva York en la misma revista, "Full Steam".